Аэродромы Ираклиона и Ретимо немцы планировали захватить во второй половине дня 20 мая. Но и здесь англичане сумели удержать свои позиции. Парашютисты понесли тяжелые потери и сумели захватить Ираклион только ночью 28 мая, когда англичане оставили город, так как началась общая эвакуация с Крита. В Ретимо были окружены 2 батальона австралийцев под командованием полковника И.Р. Кэмпбелла. Они сопротивлялись до 30 мая и сдались, лишь когда у них кончились боеприпасы и продовольствие.
До полудня второго дня операции немцы не пытались доставить по морю на Крит тяжелую технику, артиллерию и танки. Поэтому уверенность генерала Фрейберга в том, что его войска сумеют справиться с воздушным десантом, выглядела оправданной. Немцы бросили в бой последних парашютистов, однако англичане прочно удерживали свои позиции. Положение немцев выглядело отчаянным, надежды им успех почти полностью развеялись. Генерал Штудент получил приказ генерала Лёра находиться в штабе Люфтваффе. Штудент заподозрил, что это делается, чтобы заполучить подсудимого для заседания поенного трибунала. Исход битвы решался в боях вокруг аэродрома Малеме, куда транспортные самолеты Ju-52 доставляли части 5-й горно-егерской дивизии. У англичан возле Кании находились в резерве 2 новозеландских батальона. Они могли быстро выбить немцев с аэродрома, если бы командование сразу бросило их в бой. И тогда весь ход боев на Крите мог приобрести иной характер. Но Фрейберг, опасаясь высадки морского десанта, не решился трогать эти войска. Он приказал атаковать австралийскому батальону, находящему в Георгиополисе, то есть в 20 милях от Малеме.
Когда австралийцы прибыли к Малеме, было уже поздно. Во второй половине дня Ju-52 начали садиться на аэродроме, не обращая внимания на пулеметный и минометный огонь. Появление 100-го горно-егерского батальона изменило соотношение сил. К 17.00 немцы полностью захватили аэродром и подготовили его для приема самолетов. Теперь исход битвы за Крит был решен.
Ирония судьбы заключается в том, что морской десант, высадки которого так боялся Фрейберг, ночью был разгромлен флотом. Стоящие без дела новозеландцы видели в море вспышки орудийных залпов.
Мы не будем тратить время на описание дальнейших боев, в которых обе стороны проявили большую отвагу и понесли тяжелые потери. 27 мая немцы захватили районы Малеме и бухты Суда, и британское командование приняло решение эвакуировать с острова как можно больше войск. Но мы должны описать ход боев на море. Ведь легкомысленное решение удерживать Крит очень дорого обошлось Средиземноморскому флоту.
В сумерках 20 мая севернее Крита патрулировали 2 крейсерских соединения. Под командой контр-адмирала И.Г. Гленни находились крейсера «Дидо», «Аякс» и «Орион». Контр-адмирал Э.Л.С. Кинг имел крейсера «Найад» и «Перт», крейсера ПВО «Калькутта» и «Карлайл», а также 4 эсминца. Ночью они не встретили противника и утром снова отошли на юг. Так как в этот день противник освободил свои бомбардировщики от атак наземных позиций англичан для ударов по кораблям, крейсера весь день подвергались воздушным атакам. Они могли рассчитывать только на свои зенитки, и все-таки избежали серьезных повреждений, хотя несколько бомб разорвались у самого борта «Аякса». Итальянские горизонтальные бомбардировщики, которые наконец-то получили возможность отбомбиться без помех со стороны истребителей, добились серьезного успеха. Одна из бомб попала в артиллерийский погреб эсминца «Джюно». В результате корабль затонул в течение 2 минут с большими потерями в личном составе.
21 мая самолеты-разведчики сообщили, что с острова Милос в направлении бухты Суда вышла большая группа мелких судов под прикрытием эсминцев. Флот должен был сорвать высадку этого десанта. Адмиралы Гленни и Кинг получили приказ попытаться уничтожить вражеское соединение ночью. Если этого сделать не удастся, утром они должны были соединиться и совместными силами продолжать патрулирование в Эгейском море. Эскадра Гленни, патрулирующая севернее бухты Суда, в полночь встретила первый конвой из 25 каиков и маленьких пароходов, которые сопровождал итальянский миноносец «Лупо». Отважная попытка итальянского капитана защитить конвой ничего не дала. Британские крейсера и эсминцы в течение 2,5 часов расстреливали суда с десантом. Бой превратился в свалку, в которой даже радар мало чем мог помочь. 10 каиков были потоплены, остальные вместе с поврежденным «Лупо» отошли.
В 3.30 Гленни собрал свою рассеявшуюся эскадру и приказал следовать в район к западу от Крита. Вчера его крейсера израсходовали слишком много зенитных боеприпасов, например, на флагманском крейсере «Дидо» их осталось только 30 %. Адмирал решил, что в таких условиях будет слишком глупо днем подставиться под атаки германских пикировщиков.
В это время адмирал Кинг патрулировал севернее Ираклиона. Так как ночью он противника не встретил, то на рассвете согласно приказу повернул на север. В 7.00 начались воздушные атаки, которые, как и ожидалось, были очень сильными. Тем не менее, крейсера с помощью зениток кое-как отбивались, отчаянными маневрами уходя от бомб. Впервые они заметили врага в 8.30. «Перт» обнаружил каик с немецкими солдатами и потопил его. Затем эсминцы уничтожили маленький пароход. И только в 10.00 было замечено сопровождение второго войскового конвоя. Он должен был высадить 4000 солдат в Ираклионе, но германский адмирал Шустер уже отозвал его сразу после разгрома адмиралом Гленни первого конвоя. Миноносец «Сагиттарио», сопровождавший этот конвой, сейчас собирал отставшие суда и был замечен английской эскадрой. Он сразу поставил дымовую завесу, но эсминец «Кингстон», погнавшийся за итальянским кораблем, заметил большое число каиков.