После ночного поиска в Эгейском море, который не дал ничего, кроме стычки с торпедными катерами, Соединение С Кинга отошло на юг через пролив Касо. Еще до рассвета к нему присоединился крейсер ПВО «Калькутта», а во второй половине дня — «Карлайл». Оба крейсера только что вышли из Александрии. В течение дня соединение Кинга отбило несколько воздушных атак, когда находилось южнее пролива Касо. В течение 4 часов — с 9.50 до 13.50 — атаки итальянских бомбардировщиков и германских пикировщиков следовали непрерывно. Англичане не имели ни одного истребителя прикрытия, что заставило немцев просто обнаглеть. Однако зенитные орудия крейсеров «Найад», «Перт», «Калькутта», «Карлайл» и эсминцев «Кандагар», «Кингстон», «Нубиэн», «Джюно» нанесли врагу определенные потери. По крайней мере 1 самолет был сбит, а 2 — повреждены. Но в 12.49 «Джюно» получил попадание бомбы во время атаки итальянских горизонтальных бомбардировщиков. Бомба взорвалась в артпогребе, и эсминец затонул в течение 2 минут. 6 офицеров и 91 матрос были подобраны другими эсминцами. Однако потери в личном составе оказались тяжелыми. Погиб первый помощник Уолтер Старки, с которым автор вместе служил перед войной в Портсмуте. Он пользовался высокой репутацией и сменил должность флаг-офицера главнокомандующего базой на службу на эсминцах. Его вдова была племянницей адмирала Каннингхэма. Петти-офицер Эдвин Ламли получил тяжелые ожоги и был сброшен взрывом за борт, но проплыл 40 ярдов в толстом слое нефти, чтобы спасти тонущего товарища.
Для других соединений эта среда 21 мая оказалась относительно спокойным днем. Вражеская авиация уделила им меньше внимания, чем Соединению С Кинга. Поэтому командиры использовали каждую передышку, чтобы дозаправить эсминцы с линкоров. На рассвете Соединение D Гленни находилось к северу от бухты Кания. Никого не обнаружив в ходе ночного поиска, оно отходило к проливу Антикитера, чтобы оказаться поближе к Соединению А 1 Роулингса, которое крейсировало в 60 милях на запад от пролива. В это же время с ним сближалось и Соединение В, ночной поиск которого между мысом Матапан и мысом Элафонизи тоже оказался безрезультатным.
Было ясно, что главной задачей противника на этот день станет улучшение позиций в Малеме и Кании. Немцы были полны решимости очистить аэродромы, сбрасывая парашютистов буквально каждые 5 минут, несмотря на противодействие. Бомбежки и обстрелы с воздуха позиций англичан продолжались непрерывно.
Состав эскадр, находившихся днем юго-западнее Китеры, можно увидеть из следующего списка:
Соединение А 1 (адмирал Роулингс): линкоры «Уорспайт», «Вэлиант», эсминцы «Нэпир», «Дикой», «Хироу», «Хотспур»
Соединение В (капитан 1 ранга Роули): крейсера «Глостер», «Фиджи», эсминцы «Гриффин», «Грейхаунд»
Соединение D (адмирал Гленни): крейсера «Дидо», «Орион», «Аякс», эсминцы «Янус», «Кимберли», «Хэсти», «Хируорд»
Такая концентрация сил позволяла ставить плотную огневую завесу, которая эффективно снижала мощь атак пикировщиков и наносила потери. По крайней мере 2 самолета были сбиты. «Аякс» был поврежден близким разрывом, который снизил его скорость. Однако к вечеру повреждения были исправлены. Все казалось отлично, пока имелись боеприпасы. Однако расход зенитных снарядов в течение дня оказался ужасным, поэтому уязвимость эскадры, состоявшей из 2 линкоров, 9 крейсеров и 13 эсминцев, увеличивалась с каждым часом. Быстроходный минный заградитель «Эбдиел» в этот день вернулся в Александрию, поставив мины в районе Кефалонии, недалеко от места поиска Соединения В.
Во второй половине дня 21 мая «Мэриленд» из 39-й эскадрильи КВВС сообщил о нескольких группах мелких судов, направляющихся па юг к Криту с острова Милос. Они находились в 80 милях севернее Ретимо. Наконец-то показался вражеский морской десант. Соединение D Гленни должно было отправиться туда на закате, а Соединение В оставалось охранять пролив Антикитера на случай появления итальянских кораблей с запада. Соединение А 1 Роулингса находилось юго-западнее в готовности оказать поддержку, если это потребуется. Но на самом деле оно следом за Соединением D вошло в пролив Антикитера, чтобы помочь ему отбивать воздушные атаки. Только в темноте Роулингс повернул на запад, чтобы начать патрулирование в районе ожидания. Когда эти соединения шли вместе, Соединение D подверглось атаке 4 бомбардировщиков Ju-88, из которых 3 были сбиты. Гленни написал в своем рапорте:
«Приятное начало ночных операций».
Тем временем Соединение С Кинга снова вошло в пролив Касо, чтобы в течение ночи патрулировать в восточном секторе. Также вечером в среду 5-я флотилия эсминцев — «Келли», «Кашмир», «Киплинг», «Кельвин», «Джакел» под командой капитана 1 ранга лорда Луиса Маунтбеттена — вышла с Мальты, чтобы соединиться с поредевшей эскадрой Роулингса на следующее утро.
С помощью радара Соединение D перехватило в 23.30 упомянутый войсковой конвой, находившийся в 18 милях севернее Кании. Конвой состоял из 40–50 каиков и маленьких греческих каботажных пароходов, груженных германскими войсками. На кораблях находилось около 1000 человек (сначала предполагали, что 4000), тяжелая техника и вооружение — автомобили, танки, орудия. Все это предполагалось выгрузить в бухте Суда. Конвой возглавлял итальянский миноносец «Лупо» (капитан 2 ранга Франческо Мимбелли). Эта отчаянная попытка доставить войска морем была предпринята после того, как германские воздушные десанты в первый же день понесли тяжелые потери. Конвой был захвачен врасплох. Отважный маленький «Лупо» поставил дымзавесу и пошел в атаку, стреляя из всех орудий и торпедных аппаратов. В темноте завязалась невообразимая свалка, британские эсминцы перемешались с каиками, топя их артиллерией и даже тараня. Схватка продолжалась более 2 часов. Больше половины судов конвоя были уничтожены, тысячи солдат погибли или утонули. Итальянский историк Брагадин пишет: